1,3-ジクロロベンゼンは、刺激臭のある無色の液体です。水には溶けませんが、アルコールとエーテルには溶けます。人体に有毒で、目や皮膚を刺激します。可燃性があり、塩素化、硝化、スルホン化、加水分解反応を起こす可能性があります。アルミニウムと激しく反応し、有機合成に使用されます。

英語名：1,3-ジクロロベンゼン

英語別名: 1,3-ジクロロベンゼン; m-ジクロロベンゼン; m-ジクロロベンゼン

型番: MFCD00000573

CAS番号: 541-73-1

分子式：C6H4Cl2

分子量：147.002

物理データ：

1. 性状: 刺激臭のある無色の液体。
2. 融点（℃）：-24.8
3. 沸点（℃）：173
4. 相対密度（水＝1）: 1.29
5. 相対蒸気密度（空気=1）: 5.08
6.飽和蒸気圧（kPa）：0.13（12.1℃）
7. 燃焼熱（kJ/mol）: -2952.9
8. 臨界温度（℃）：415.3
9. 臨界圧力（MPa）：4.86
10. オクタノール/水分配係数: 3.53
11.引火点（℃）：72
12.発火温度（℃）：647
13. 爆発上限値（％）：7.8
14. 爆発下限値（％）：1.8
15. 溶解性: 水に不溶、エタノールおよびエーテルに可溶、アセトンに容易に溶ける。
16. 粘度（mPa·s、23.3℃）：1.0450
17. 発火点（℃）：648
18. 蒸発熱（KJ/mol、bp）: 38.64
19. 生成熱（KJ/mol、25℃、液体）: 20.47
20. 燃焼熱（KJ/mol、25℃、液体）: 2957.72
21. 比熱容量（KJ/(kg·K), 0ºC, 液体）: 1.13
22. 溶解度（％、水、20℃）：0.0111
23. 相対密度（25℃、4℃）：1.2828
24. 常温屈折率（n25）：1.5434
25. 溶解度パラメータ（J·cm-3）0.5：19.574
26. ファンデルワールス面積(cm2・mol-1)：8.220×109
27. ファンデルワールス体積 (cm3・mol-1): 87.300
28. 液相標準では、熱（エンタルピー）（kJ·mol-1）は-20.7であると主張している。
29. 液相標準ホットメルト（J·mol-1·K-1）: 170.9
30. 気相標準では、熱（エンタルピー）（kJ·mol-1）は25.7とされている。
31. 気相の標準エントロピー（J·mol-1·K-1）: 343.64
32. 気相における標準生成自由エネルギー（kJ·mol-1）: 78.0
33. 気相標準ホットメルト（J·mol-1·K-1）: 113.90

保管方法：
保管上の注意：涼しく換気の良い倉庫に保管してください。火気や熱源から遠ざけてください。容器はしっかりと閉めてください。酸化剤、アルミニウム、食用化学物質とは別に保管し、混合保管は避けてください。適切な種類と量の消火設備を備えてください。保管場所には、漏洩時の応急処置設備と適切な保管資材を備え付けてください。

解決策を解決する:
製造方法は以下の通りです。クロロベンゼンを原料としてさらに塩素化すると、p-ジクロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、m-ジクロロベンゼンが得られます。一般的な分離方法は、混合ジクロロベンゼンを連続蒸留に用いる方法です。塔頂からパラジクロロベンゼンとメタジクロロベンゼンを蒸留し、凍結結晶化によりp-ジクロロベンゼンを沈殿させ、母液を精留してメタジクロロベンゼンを得ます。o-ジクロロベンゼンはフラッシュ塔でフラッシュ蒸留してo-ジクロロベンゼンを得ます。現在、混合ジクロロベンゼンは分子ふるいを吸着剤として吸着分離する方法を採用しており、気相の混合ジクロロベンゼンは吸着塔に入り、p-ジクロロベンゼンを選択的に吸着することができ、残留液はメタジクロロベンゼンとオルトジクロロベンゼンです。精留によりm-ジクロロベンゼンとo-ジクロロベンゼンを得る。吸着温度は180～200℃、吸着圧力は常圧である。

1. メタフェニレンジアミンジアゾニウム法：メタフェニレンジアミンを亜硝酸ナトリウムと硫酸の存在下でジアゾ化し、ジアゾ化温度は0～5℃であり、ジアゾニウム液を塩化第一銅の存在下で加水分解してインターカレーションジクロロベンゼンを生成する。

2. メタクロロアニリン法：メタクロロアニリンを原料として、亜硝酸ナトリウムと塩酸の存在下でジアゾ化を行い、ジアゾニウム液を塩化第一銅の存在下で加水分解してメタジクロロベンゼンを生成する。

上記の複数の製造方法の中で、工業化と低コスト化に最も適しているのは、混合ジクロロベンゼンの吸着分離法です。中国にはすでに生産設備が設置されています。

主な目的:
1. 有機合成に用いられる。m-ジクロロベンゼンとクロロアセチルクロリドとのフリーデル・クラフツ反応により2,4,ω-トリクロロアセトフェノンが得られ、これは広域スペクトル抗真菌薬ミコナゾールの中間体として用いられる。塩素化反応は塩化第二鉄またはアルミニウム水銀の存在下で行われ、主に1,2,4-トリクロロベンゼンが生成される。触媒存在下では、550～850℃で加水分解され、m-クロロフェノールとレゾルシノールが生成される。酸化銅を触媒として用いると、加圧下150～200℃で濃アンモニアと反応し、m-フェニレンジアミンが生成される。
2. 染料製造、有機合成中間体、溶媒などに使用されます。