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2-ナフトールは、β-ナフトール、アセトナフトール、2-ヒドロキシナフタレンとも呼ばれ、白色の光沢のある薄片または粉末です。密度は1.28g/cm3です。融点は123~124℃、沸点は285~286℃、引火点は161℃です。可燃性があり、長期保存すると色が濃くなります。加熱により昇華し、刺激臭があります。水には不溶ですが、有機溶剤やアルカリ溶液には溶けます。

2. 染料・顔料産業への応用
染料および顔料中間体は、我が国における2-ナフトールの最大の消費分野です。重要な理由は、2,3酸、J酸、ガンマ酸、R酸、クロモフェノールASなどの染料中間体の生産が世界中に移転していることです。これらは我が国の重要な中間輸出製品であり、輸出量は国内総生産量の半分以上を占めています。染料および顔料中間体の合成に加えて、2-ナフトールはアゾ基としてジアゾニウム化合物と反応して染料を製造するためにも使用されます。

1、2、3酸
2,3-酸の化学名:2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸。合成方法は、2-ナフトールを水酸化ナトリウムと反応させ、減圧下で脱水して2-ナフトール酸ナトリウムを得、その後CO2と反応させて2-ナフタレンフェノールと2,3-ナフタレンナトリウム塩を得、2-ナフトールを除去して酸性化することで2,3-酸を得る。現在、その合成方法は主に固相法と溶媒法があり、現在、溶媒法が主要な開発動向となっている。
2,3酸をカップリング成分とするレーキ顔料。このタイプの顔料の合成方法は、まずジアゾニウム成分をジアゾニウム塩にし、2,3酸とカップリングさせ、次にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩を用いて不溶性のレーキ染料に変換するというものです。2,3酸レーキ顔料の主な色スペクトルは赤色です。例えば、CIピグメントレッド57:1、CIピグメントレッド48:1などです。
2,3-酸はナフトール系氷染料の合成に広く用いられています。1992年の「染料索引」には、2,3-酸で合成されたナフトールが28種類記載されています。
ナフトールASシリーズは、カップリング成分を有するアゾ顔料です。このタイプの顔料の合成方法は、まずジアゾニウム成分をジアゾニウム塩にし、これをナフトールASシリーズ誘導体とカップリングさせます。例えば、ジアゾニウム成分の芳香環上にアルキル、ハロゲン、ニトロ、アルコキシなどの基のみを含みます。反応後、一般的なナフトールASシリーズはアゾ顔料のカップリング成分であり、例えばジアゾ成分の芳香環上にスルホン酸基も含みます。これをナフトールASシリーズ誘導体とカップリングさせ、アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩を用いて不溶性のレーキ染料に変換します。
蘇州臨通染料化学有限公司は1980年代に2,3-酸の生産を開始し、長年の発展を経て、現在では国内最大かつ国際的に有名な2,3-酸メーカーとなっています。

2. トビアス酸
トビアス酸の化学名:2-アミノナフタレン-1-スルホン酸。合成方法は、2-ナフトールをスルホン化して2-ナフトール-1-スルホン酸を得、アンモニア化で2-ナフチルアミン-1-スルホン酸ナトリウムを得、酸沈殿でトビック酸を得るというものである。スルホン化トビック酸をスルホン化することで、スルホン化トビック酸(2-ナフチルアミン-1,5-ジスルホン酸)が得られる。
トビアス酸とその誘導体は、クロモルAS-SW、リアクティブレッドK1613、リソールスカーレット、リアクティブブリリアントレッドK10B、リアクティブブリリアントレッドK10B、リアクティブブリリアントKE-7Bなどの染料や、オーガニックバイオレットレッドなどの顔料の製造に使用できます。

3. J酸
J酸の化学名:2-アミノ-5-ナフトール-7-スルホン酸。合成方法は、トゥビック酸を高温および低温でスルホン化し、酸性媒体中で加水分解・塩析して2-ナフチルアミン-5,72スルホン酸を得た後、中和、アルカリ溶融、酸性化処理してJ酸を得る。J酸は反応して、N-アリールJ酸、ビスJ酸、スカーレット酸などのJ酸誘導体を得る。
J 酸とその誘導体は、アシッドバイオレット 2R、弱酸パープル PL、ダイレクトピンク、ダイレクトピンクパープル NGB など、さまざまな酸性染料または直接染料、反応性染料および反応性染料を生成できます。

4. G塩
G塩の化学名:2-ナフトール-6,8-ジスルホン酸二カリウム塩。合成方法は、2-ナフトールのスルホン化と塩析です。G塩を溶融、アルカリ溶融、中和、塩析することで、ジヒドロキシG塩を得ることもできます。
G 塩およびその誘導体は、酸性オレンジ G、酸性スカーレット GR、弱酸性スカーレット FG などの酸性染料中間体の製造に使用できます。

5. R塩
R塩の化学名:2-ナフトール-3,6-ジスルホン酸二ナトリウム塩、合成法:2-ナフトールスルホン化、塩析。G塩は、溶融、アルカリ溶融、中和、塩析によってジヒドロキシR塩を得ることもできる。
R 塩および誘導体を製造できます: Direct Light Fast Blue 2RLL、Reactive Red KN-5B、Reactive Red Violet KN-2R など。

6,1,2,4酸
1,2,4-酸の化学名:1-アミノ-2-ナフトール-4-スルホン酸、その合成方法:2-ナフトールを水酸化ナトリウムに溶解し、亜硝酸ナトリウムでニトロソ化し、次に過剰の亜硫酸ナトリウムと混合して反応させ、最後に酸性化と単離して生成物を得ます。1,2,4-酸のジアゾ化により、1,2,4-酸酸化物を得ます。
1,2,4 酸および誘導体は、酸性媒染ブラック T、酸性媒染ブラック R などに使用できます。

7. シェブロン酸
シボリック酸の化学名は2-ナフトール-6-スルホン酸であり、その合成方法は2-ナフトールのスルホン化と塩析です。
シボリン酸は酸性染料や食品着色料サンセットイエローの製造に使用できます。

8、ガンマ酸
ガンマ酸の化学名:2-アミノ-8-ナフトール-6-スルホン酸、合成方法:溶解、アルカリ溶解、中和、アンモニア処理、酸沈殿によってもG塩が得られる。
ガンマ酸は、ダイレクトブラックLN、ダイレクトファストタンGF、ダイレクトファストアッシュGFなどの製造に使用できます。

9. カップリング部品としての応用
この種の顔料の合成方法は、まずジアゾニウム成分をジアゾニウム塩とし、これをβ-ナフトールと結合させる。例えば、ジアゾニウム成分の芳香環には、アルキル基、ハロゲン基、ニトロ基、アルコキシ基などの基のみが含まれる。反応後、通常のβ-ナフトールアゾ顔料が得られる。例えば、ジアゾ成分の芳香環にはスルホン酸基も含まれており、これをβ-ナフトールと結合させ、アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩を用いて不溶性のレーキ染料に変換することができる。
β-ナフトールアゾ顔料は主に赤とオレンジ色の顔料です。CIピグメントレッド1、3、4、6、CIピグメントオレンジ2、5などが挙げられます。β-ナフトールレーキ顔料の主な色域は黄みがかった赤または青みがかった赤で、主にCIピグメントレッド49、CIピグメントオレンジ17などが含まれます。

3. 香水業界への応用
2-ナフトールエーテルは、オレンジの花やイナゴマメの花の香りを持ち、より柔らかな香りで、石鹸、化粧水、その他のエッセンス、一部のスパイスの定着剤として使用できます。さらに、沸点が高く揮発性が低いため、香りの保持効果に優れています。
メチルエーテル、エチルエーテル、ブチルエーテル、ベンジルエーテルを含む2-ナフトールのエーテルは、2-ナフトールと対応するアルコールを酸触媒の作用下で反応させることによって得られるか、または2-ナフトールと対応する硫酸エステルまたはハロゲン化炭化水素の反応から誘導されます。

4. 医療への応用
2-ナフトールは製薬業界でも幅広い用途があり、以下の医薬品や中間体の原料として使用することができます。
1. ナプロキセン
ナプロキセンは解熱剤、鎮痛剤、抗炎症剤です。
ナプロキセンの合成法は次のとおりです:2-ナフトールをメチル化、アセチル化して2-メトキシ-6-ナフトフェノンを得ます。2-メトキシ-6-ナフタレンエチルケトンを臭素化し、ケタール化し、転位し、加水分解し、酸性化してナプロキセンを得ます。

2. ナフトールカプリレート
ナフトールオクタン酸は、サルモネラ菌の迅速検出試薬として使用できます。ナフトールオクタン酸の合成法は、塩化オクタノイルと2-ナフトールの反応によって得られます。

3. パモ酸
パモ酸は、トリプトレリンパモ酸塩、ピランテルパモ酸塩、オクトテルパモ酸塩などを製造するために使用される医薬品中間体の一種です。
パモ酸の合成方法は、2-ナフトールから2,3 酸を調製し、2,3 酸とホルムアルデヒドを酸の触媒下で反応させてパモ酸を縮合し、パモ酸を得るというものです。
5. 農業用途
2-ナフトールは農業においても除草剤ナプロラミン、植物成長調整剤2-ナフトキシ酢酸などの製造に使用されます。

1. ナプロタミン
ナプロラミン化学名:2-(2-ナフチルオキシ)プロピオニルプロピルアミン。ナフチルオキシ基を含む植物ホルモン型除草剤として初めて開発されました。優れた除草効果、広い除草スペクトル、人、家畜、水生動物に対する安全性、長い有効期間などの利点を有しています。現在、日本、韓国、台湾、東南アジアなどの国や地域で広く使用されています。
ナフチルアミンの合成方法は、α-クロロプロピオニルクロリドをアニリンと反応させてα-クロロプロピオニルアニリドを形成し、これを2-ナフトールと縮合させて得る方法です。

2. 2-ナフトキシ酢酸
2-ナフトキシ酢酸は、新しいタイプの植物成長調整剤であり、花や果実の落下を防止し、収量を増加させ、品質と早期成熟を改善する機能を有しています。主にパイナップル、リンゴ、トマトなどの植物の成長を制御し、収量率を向上させるために使用されます。
2-ナフトキシ酢酸の合成方法は、ハロゲン化酢酸と2-ナフトールをアルカリ条件下で縮合し、その後酸性化して得る。

6. 高分子材料産業への応用

1、2、6酸

2,6-酸の化学名:2-ヒドロキシ-6-ナフトエ酸。合成方法は、2-ナフトールを水酸化カリウムと反応させ、減圧下で脱水して2-ナフトールカリウムを得、その後CO2と反応させて2-ナフタレンフェノールと2,6-酸カリウム塩を得、2-ナフトールを除去して酸性化することで2,6-酸を得る。現在、その合成方法は主に固相法と溶媒法があり、現在の溶媒法は主要な開発動向となっている。
2,6-酸は、エンジニアリングプラスチック、有機顔料、液晶材料、医薬品などの重要な有機中間体であり、特に耐熱性合成材料のモノマーとして利用されています。2,6-酸を原料として製造される耐熱性ポリマーは、液晶材料業界で広く利用されています。
蘇州臨通染料化学有限公司は、2,3-ジカルボン酸の技術を基盤としてポリマーグレードの2,6-ジカルボン酸を開発し、生産量を徐々に拡大してきました。現在、2,6-ジカルボン酸は同社の主力製品の一つとなっています。

2. 2-ナフチルチオール

2-ナフチルチオールは、オープンミルでゴムを咀嚼する際に可塑剤として使用することができ、咀嚼効果の向上、咀嚼時間の短縮、電力の節約、弾性回復の抑制、ゴムの収縮の低減などの効果があります。また、交差再生活性剤や酸化防止剤としても使用できます。
2-ナフチルチオールの合成方法は、2-ナフトールをジメチルアミノチオホルミルクロリドと反応させ、加熱して酸性加水分解することにより得られる。

3. ゴムの酸化防止剤

3.1 抗老化剤D
老化防止剤D(別名:老化防止剤D)、化学名:N-フェニル-2-ナフチルアミン。天然ゴムおよび合成ゴム用の汎用酸化防止剤で、タイヤ、テープ、ゴム靴などの工業製品の製造に使用されます。
抗酸化剤Dの合成方法は、2-ナフトールを加圧アンモノリシスして2-ナフチルアミンを得て、これをハロゲン化ベンゼンと縮合して得るというものである。

3.2. 抗老化剤DNP
老化防止剤DNP(化学名:N,N-(β-ナフチル)パラフェニレンジアミン)は、鎖切断停止型老化防止剤および金属錯化剤です。主にナイロンおよびナイロンタイヤコード、銅芯線と接触する電線・ケーブル絶縁ゴム、その他のゴム製品の老化防止剤として使用されます。
抗老化剤DNPの合成方法は、p-フェニレンジアミンと2-ナフトールの加熱収縮表である。

4. フェノール樹脂とエポキシ樹脂
フェノール樹脂とエポキシ樹脂は、産業界で広く使用されているエンジニアリング材料です。研究によると、フェノールを2-ナフトールに置換または部分的に置換することで得られるフェノール樹脂とエポキシ樹脂は、耐熱性と耐水性に優れていることが示されています。


投稿日時: 2021年3月8日