2-ナフトールは、β-ナフトール、アセトナフトール、2-ヒドロキシナフタレンとしても知られ、白色の光沢のあるフレークまたは白色の粉末です。密度は1.28g/cm3です。融点は123~124℃、沸点は285~286℃、引火点は161℃です。可燃性があり、長期保管すると色が濃くなります。加熱により昇華し、刺激臭が発生します。水に不溶、有機溶剤、アルカリ溶液に可溶。
2. 染料および顔料産業への応用
私の国では、染料と顔料中間体が 2-ナフトールの最大の消費地です。重要な理由は、2、3 酸、J 酸、ガンマ酸、R 酸、クロモフェノール AS などの染料中間体の生産が世界中に移転されているためです。これらは我が国の重要な中間輸出製品であり、輸出量は国内総生産量の半分を占める。染料および顔料中間体の合成に加えて、2-ナフトールをアゾ部分として使用してジアゾニウム化合物と反応させて染料を調製することもできます。
1、2、3酸
2,3 酸の化学名: 2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸、その合成方法: 2-ナフトールを水酸化ナトリウムと反応させ、減圧下で脱水して 2-ナフトール酸ナトリウムを得、次に CO2 と反応させて 2-ナフタレンを得るフェノールと 2,3 ナトリウム塩から 2-ナフトールを除去し、酸性化すると 2,3 酸が得られます。現在、その合成法には主に固相法と溶媒法があり、現在は溶媒法が大きな開発トレンドとなっている。
カップリング成分として 2,3 酸を含むレーキ顔料。このタイプの顔料の合成方法は、まずジアゾニウム成分をジアゾニウム塩にし、2,3酸と結合させ、次にアルカリ金属塩とアルカリ土類金属塩を使用して結合させて不溶性レーキ染料に変換します。 2,3 アシッドレーキ顔料の主な色スペクトルは赤色光です。例: CI ピグメント レッド 57:1、CI ピグメント レッド 48:1 など。
2,3 酸はナフトール系アイス染料の合成に広く使用されています。 1992 年の「染料インデックス」には、2,3 酸で合成されたナフサが 28 種類あります。
ナフトールASシリーズは、カップリング成分を有するアゾ顔料です。このタイプの顔料の合成方法は、まずジアゾニウム成分をジアゾニウム塩とし、ジアゾニウム成分の芳香環上などにナフトールASシリーズ誘導体を結合させます。アルキル、ハロゲン、ニトロ、アルコキシなどの基のみを含み、反応後、一般的なナフトール AS シリーズはアゾ顔料のカップリング成分となり、ジアゾ成分の芳香環にもスルホン酸基が含まれており、ナフトール AS シリーズ誘導体をアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩を用いて不溶性レーキ染料に変換します。
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. は 1980 年代に 2,3 酸の生産を開始しました。長年の開発を経て、同社は国内および国際的に有名な 2,3 酸の最大のメーカーになりました。
2. トビアス酸
トビアス酸の化学名: 2-アミノナフタレン-1-スルホン酸。合成方法は次のとおりです。2-ナフトールスルホン化により 2-ナフトール-1-スルホン酸が得られ、アンモニア化により 2-ナフチルアミン-1-スルホン酸ナトリウムが得られ、酸沈殿によりトビック酸が得られます。スルホン化トビン酸をスルホン化して、スルホン化トビン酸(2-ナフチルアミン-1,5-ジスルホン酸)を得る。
トビアス酸とその誘導体は、クロモール AS-SW、リアクティブ レッド K1613、リソール スカーレット、リアクティブ ブリリアント レッド K10B、リアクティブ ブリリアント レッド K10B、リアクティブ ブリリアント KE-7B などの染料、およびオーガニック バイオレット レッドなどの顔料の製造に使用できます。
3.J酸
J 酸の化学名: 2-アミノ-5-ナフトール-7-スルホン酸、その合成方法: トゥビン酸を高温および低温でスルホン化し、酸性媒体中で加水分解および塩析して 2-ナフチルアミン-5,72 を得るスルホン酸、中和、アルカリ溶融、酸性化してJ酸を得る。 J酸が反応すると、N-アリールJ酸、ビスJ酸、スカーレット酸などのJ酸誘導体が得られます。
J 酸とその誘導体は、アシッド バイオレット 2R、弱酸性パープル PL、ダイレクト ピンク、ダイレクト ピンク パープル NGB など、さまざまな酸性染料または直接染料、反応性染料を生成できます。
4.G塩
G塩化学名:2-ナフトール-6,8-ジスルホン酸二カリウム塩。合成方法は2-ナフトールスルホン化と塩析です。また、G塩を溶融、アルカリ溶融、中和、塩析してジヒドロキシG塩を得ることができる。
G塩およびその誘導体は、アシッドオレンジG、アシッドスカーレットGR、弱酸性スカーレットFGなどの酸性染料中間体の製造に使用できます。
5.R塩
R塩の化学名:2-ナフトール-3,6-ジスルホン酸二ナトリウム塩、その合成方法は:2-ナフトールスルホン化、塩析である。また、G塩を溶融、アルカリ溶融、中和、塩析してジヒドロキシR塩を得ることができる。
R塩および誘導体の製造が可能:ダイレクトライト ファストブルー 2RLL、リアクティブ レッド KN-5B、リアクティブ レッド バイオレット KN-2R など。
6,1,2,4酸
1,2,4酸の化学名:1-アミノ-2-ナフトール-4-スルホン酸、その合成方法は:2-ナフトールを水酸化ナトリウムに溶解し、亜硝酸ナトリウムでニトロソ化した後、過剰の亜硫酸ナトリウムと混合する反応、そして最後に酸性化と単離を行って生成物を得る。 1,2,4酸ジアゾ化して1,2,4酸酸化物体を得る。
1、2、4の酸および誘導体は、アシッド媒染ブラックT、アシッド媒染ブラックRなどに使用できます。
7. シェブロン酸
シェブロ酸の化学名は2-ナフトール-6-スルホン酸で、合成方法は2-ナフトールスルホン化と塩析です。
シェブロ酸は、酸性染料や食用染料のサンセットイエローを作るために使用できます。
8、ガンマ酸
ガンマ酸の化学名: 2-アミノ-8-ナフトール-6-スルホン酸、その合成方法は次のとおりです。G 塩は、溶融、アルカリ溶融、中和、アンモニア処理、および酸沈殿によっても得られます。
ガンマ酸は、ダイレクト ブラック LN、ダイレクト ファスト タン GF、ダイレクト ファスト アッシュ GF などの製造に使用できます。
9. カップリング部品としての応用
この種の顔料の合成方法は、まずジアゾニウム成分をジアゾニウム塩とし、β-ナフトールとカップリングさせます。たとえば、ジアゾニウム成分の芳香環には、アルキル、ハロゲン、ニトロ、アルコキシおよびその他の基のみが含まれています。反応後は通常のβ-ナフトールアゾ顔料が得られます。たとえば、ジアゾ成分の芳香環にもスルホン酸基が含まれており、これがβ-ナフトールと結合し、アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩を使用して不溶性レーキ染料に変換できます。
β-ナフトール アゾ顔料は、主に赤とオレンジの顔料です。 CI ピグメント レッド 1,3,4,6 や CI ピグメント オレンジ 2,5 など。 β-ナフトールレーキ顔料の主な色スペクトルは黄、ライトレッドまたはブルーレッドであり、主にCIピグメントレッド49、CIピグメントオレンジ17などが含まれます。
3. 香水産業への応用
2-ナフトールのエーテルは、オレンジの花やイナゴの花の香りがあり、より柔らかい香りがあり、石鹸、トイレの水、その他のエッセンスや一部のスパイスの固定剤として使用できます。また、沸点が高く、揮発性が低いため、香りの保持効果が優れています。
メチルエーテル、エチルエーテル、ブチルエーテルおよびベンジルエーテルを含む2-ナフトールのエーテルは、酸触媒の作用下での2-ナフトールと対応するアルコールとの反応、または2-ナフトールと対応する硫酸エステルまたは誘導体との反応によって得ることができる。ハロゲン化炭化水素の反応によるもの。
4. 医療への応用
2-ナフトールは製薬業界でも幅広い用途があり、以下の医薬品や中間体の原料として使用できます。
1. ナプロキセン
ナプロキセンは、解熱、鎮痛、抗炎症薬です。
ナプロキセンの合成方法は次のとおりです。2-ナフトールをメチル化およびアセチル化して、2-メトキシ-6-ナフトフェノンを取得します。 2-メトキシ-6-ナフタレンエチルケトンは、臭素化、ケタール化、再配列、加水分解、酸性化されてナプロキセンが得られます。
2.カプリル酸ナフトール
オクタン酸ナフトールは、サルモネラ菌を迅速に検出するための試薬として使用できます。オクタン酸ナフトールの合成方法は、塩化オクタノイルと2-ナフトールの反応により得られます。
3. パモ酸
パモ酸は医薬品中間体の一種で、パモ酸トリプトレリン、パモ酸ピランテル、パモ酸オクトテルなどの製造に使用されます。
パモ酸の合成方法は以下の通りである。2−ナフトールから2,3酸を製造し、2,3酸とホルムアルデヒドを酸触媒下で反応させてパモ酸を縮合させてパモ酸を得る。
五、農業用途
2-ナフトールは、農業において除草剤ナプロラミン、植物成長調整剤2-ナフトキシ酢酸などを製造するために使用することもできます。
1. ナプロタミン
ナプロラミン化学名:2-(2-ナフチルオキシ)プロピオニルプロピルアミン。ナフチルオキシを含有する植物ホルモン系除草剤として初めて開発されました。これには、良好な除草効果、幅広い除草範囲、人体、家畜および水生動物に対する安全性、有効期間が長いという利点があります。現在、日本、韓国、台湾、東南アジアなどの国や地域で広く使われています。
ナフチルアミンの合成方法は、α-クロロプロピオニルクロリドをアニリンと反応させてα-クロロプロピオニルアニリドを形成し、これを2-ナフトールと縮合して得ます。
2. 2-ナフトキシ酢酸
2-ナフトキシ酢酸は、花や果実の落花を防止し、収量を増加させ、品質を向上させ、早熟を防ぐ機能を持つ新しいタイプの植物成長調整剤です。主にパイナップル、リンゴ、トマトなどの植物の成長を調整し、収量を高めるために使用されます。
2-ナフトキシ酢酸の合成方法は、ハロゲン化酢酸と2-ナフトールをアルカリ性条件下で縮合し、酸性化することにより得られます。
6. 高分子材料産業への応用
1、2、6酸
2,6酸の化学名:2-ヒドロキシ-6-ナフトエ酸、その合成方法は次のとおりです。2-ナフトールは水酸化カリウムと反応し、減圧下で脱水してカリウム2-ナフトールが得られ、その後CO2と反応して2-ナフタレンが得られます。フェノールと 2,6 酸カリウム塩、2-ナフトールを除去し、酸性化して 2,6 酸を得る。現在、その合成法には主に固相法と溶媒法があり、現在は溶媒法が大きな開発トレンドとなっている。
2,6 酸は、エンジニアリング プラスチック、有機顔料、液晶材料、医薬品の重要な有機中間体であり、特に耐熱性合成材料のモノマーとして使用されます。 2,6酸を原料として製造される耐高温ポリマーは、液晶材料産業で広く使用されています。
蘇州臨通染料化学有限公司は、2,3 酸の技術に基づいてポリマーグレードの 2,6 酸を開発し、その生産量は徐々に拡大しています。現在、2,6 酸は同社の主力製品の 1 つとなっています。
2. 2-ナフチルチオール
2-ナフチルチオールは、オープンミルでゴムを素練りする際の可塑剤として使用でき、素練り効果の向上、素練り時間の短縮、節電、弾性回復の低減、ゴムの収縮の低減が可能です。また、再生活性化剤と抗酸化剤を組み合わせて使用することもできます。
2-ナフチルチオールの合成法は次の通りです。2-ナフトールにジメチルアミノチオホルミルクロリドを反応させ、加熱して酸加水分解して得ます。
3. ゴムの酸化防止剤
3.1 老化防止剤D
老化防止剤 D、老化防止剤 D とも呼ばれ、化学名: N-フェニル-2-ナフチルアミン。天然ゴム、合成ゴム用の汎用酸化防止剤で、タイヤ、テープ、ゴム靴などの工業製品の製造に使用されます。
酸化防止剤 D の合成方法は、2-ナフトールを加圧アンモノリシスして 2-ナフチルアミンを得、これをハロゲン化ベンゼンと縮合して得ます。
3.2.老化防止剤 DNP
老化防止剤 DNP 化学名:N,N-(β-ナフチル) p-フェニレンジアミンは、鎖切断停止型老化防止剤および金属錯体形成剤です。主にナイロンやナイロンタイヤコード、銅芯と接触する電線やケーブルの絶縁ゴム、その他のゴム製品の老化防止剤として使用されます。
老化防止剤DNPの合成法は、p-フェニレンジアミンと2-ナフトールの加熱収縮表です。
4. フェノール樹脂およびエポキシ樹脂
フェノール樹脂とエポキシ樹脂は、業界で一般的に使用されるエンジニアリング材料です。研究により、フェノールを2-ナフトールに置換または部分的に置換することによって得られるフェノール樹脂およびエポキシ樹脂は、より高い耐熱性および耐水性を有することが示されている。
投稿時間: 2021 年 3 月 8 日