同義語:ベンゼン、2,4-ジクロロ-1-メチル-;トルエン、2,4-ジクロロ-;2,4-ジクロロ-1-メチルベンゼン;2,4-DCT;2,4-ジクロロトルエン;2,4-ジクロロメチルベンゼン;1,3-ジクロロ-4-メチルベンゼン;2,4-ジクロロ-1-メチルベンゼン

CAS番号: 95-73-8
分子式：C7H6Cl2
分子量：161.03
EINECS番号: 202-445-8

関連カテゴリ:農業および環境標準製品、トリアゾール殺菌剤、殺菌剤中間体、農薬中間体、有機原料、中間体、有機中間体、有機物、アリール、C7、ハロゲン化炭化水素、芳香族、構成要素、化学合成、水素化炭化水素、有機構成要素、分析標準製品、有機構成要素、農薬中間体、ハロゲン化炭化水素、有機化学原料。

2,4-ジクロロトルエンの用途と合成方法
化学的性質: 無色透明の液体。
使用：
1) 農薬、染料、医薬品の中間体として使用され、2,4-ジクロロベンズアルデヒド、アジピン、ブプロフェンなどの医薬品の製造に使用されます。
2) 2,4-ジクロロトルエンは殺菌剤ジニコナゾールおよびベンジルクロロトリアゾールの中間体であり、ケミカルブックは2,4-ジクロロベンズアルデヒドの製造原料でもあります。
3) 有機合成原料。製薬業界では、抗マラリア薬、アデピン、ベントラル酸の合成に使用されます。また、2,4-ジクロロベンジルクロリド、2,4-ジクロロベンゾイルクロリド、2,4-ジクロロ安息香酸の製造に使用される農薬中間体にも使用されます。

製造方法には2つの合成方法があります。
1. 1.2,4-ジクロロトルエン法は、2,4-ジアミノトルエンを原料とし、ジアゾ化および塩素化により得られる。反応釜に塩酸と水を入れ、50℃に加熱し、撹拌しながら2,4-ジアミノトルエンを溶解した後、塩酸と塩化第一銅を入れ、1％亜硝酸ナトリウム溶液を化学書に均等に加え、温度を約60℃に保ち、静置して重層し、下層の粗生成物を中性になるまで水洗し、アルカリにアルカリを加え、水洗してアルカリを除去し、粗製の2,4-ジクロロトルエンを分離し、最終製品を水蒸気蒸留する。 。2.3-クロロ-4-トルイジン法は、亜硝酸ナトリウムとのジアゾ化反応、および塩化銅とのザンドマイヤー反応により得られる。

2.製造方法と調製方法は次のとおりです。パラクロロトルエン法では、p-クロロトルエンと触媒ZrCl4を反応器に入れ、塩素ガスを排気して塩素化反応を行います。反応が完了するまで塩素ガスの量を制御し、反応を停止します。得られた反応物には2,4-ジクロロトルエンが85.1％含まれています。FeCl3を触媒として使用し、10〜15℃で溶液の相対密度が1.025になるまで塩素化反応を行うと、生成物には2,4-ジクロロトルエンと3,4-ジクロロトルエンが含まれ、2つの成分の質量比は100:30になります。塩素化が完了したら、水で洗浄して中性にし、10％NaOH溶液で100〜110℃で処理してその他の不純物を取り除きます。処理された塩化物は、高効率精留塔（2,4-ジクロロトルエン沸点200℃、3,4-ジクロロトルエン沸点207℃）で精留分離されます。2,4-ジクロロトルエンと3,4-ジクロロトルエンの収率はそれぞれ64.4%と19.8%でした。オルトクロロトルエン法オルトクロロトルエンは、塩化スルフリルを塩素化剤として使用し、142～196℃で塩素化反応を行います。生成物は2,4-ジクロロトルエンと2,3-ジクロロトルエンであり、未反応原料の組成はそれぞれ55%、6%、39%です。蒸留（2,4-ジクロロトルエン：沸点200℃、2,3-ジクロロトルエン：沸点207～208℃、o-クロロトルエン：沸点157～159℃）後、2,4-ジクロロトルエンを分離した。オルトニトロトルエン法：オルトニトロトルエンをFeCl3触媒存在下、35～40℃で塩素化する。反応物の相対密度が1.320（15℃）に達したら、材料を中性になるまで洗浄し、反応物には原料15％、2-クロロ-6-ニトロトルエン49％、4-クロロ-2-ニトロトルエン21％、ポリ塩化物15％が含まれます。精留および結晶化処理の後、化学式から2-クロロ-6-ニトロトルエンが得られます。4-クロロ-2-ニトロトルエンと4-クロロ-2-ニトロトルエンの収率はそれぞれ50％と30％です。4-クロロ-2-ニトロトルエンは、水素化還元反応と水蒸気蒸留によって得られ、4-クロロ-2-アミノトルエンが得られます。トルエン、ジアゾ化およびCH2Cl2を加えてSandmeyer反応させ、2,4-ジクロロトルエンを得ます。この方法は、2-クロロ-6-ニトロトルエン（除草剤キンクロラックの中間体として使用される）の副産物である4-クロロ-2-ニトロトルエンを生成するために使用されます。 2,4-ジアミノトルエン法 2,4-ジアミノトルエンは、NaNO2および塩酸の存在下でジアゾ化反応を起こし、次にCu2Cl2の存在下でザンドマイヤー反応を起こして2,4-ジクロロトルエンを得ます。 3-クロロ-4-メチルアニリン法 3-クロロ-4-メチルアニリンと塩酸を反応釜に加え、3～5℃でNaNO2水溶液を滴下し、2～3時間以内に滴下を完了してジアゾ化します。反応後、ジアゾ化液を2～5℃でCu2Cl2を含む塩酸溶液に滴下し、ザンドマイヤー反応を行って2,4-ジクロロトルエンを得ます。上記の方法のうち、p-クロロトルエンとo-クロロトルエンを原料として製造した塩化物は不純物が多く、沸点も似ています。98％以上の2,4-ジクロロトルエンを得るには、高効率の精留塔で分留する必要があります。この2つの方法は操作が難しく、設備投資コストが高いです。 2,4-ジアミノトルエン法は工業化に適しておらず、o-ニトロトルエン法と3-クロロ-4-メチルアニリン法による2,4-ジクロロトルエンの合成法は基本原理が同じで、どちらもジアゾ化とサンドマイヤー反応を必要とするため、廃水量が多いという欠点がある。o-ニトロトルエン法は2-クロロ-6-ニトロトルエンを併産するために用いられ、これをさらに還元することで2-クロロ-6-アミノトルエンが得られる。これは除草剤キンクロラックの製造における重要な中間体である。