同義語:ベンゼン,2,4-ジクロロ-1-メチル-;トルエン,2,4-ジクロロ-;2,4-ジクロロ-1-メチルベンゼン;2,4-DCT;2,4-ジクロロトルエン;2,4-ジクロロメチルベンゼン;1,3-ジクロロ-4-メチルベンゼン;2,4-ジクロロ-1-メチルベンゼン
CAS 番号: 95-73-8
分子式: C7H6Cl2
分子量:161.03
EINECS 番号: 202-445-8
関連カテゴリ:農業および環境標準製品。トリアゾール系殺菌剤;殺菌剤中間体。農薬中間体;有機原料;中間体;有機中間体;オーガニック;アリール; C7;ハロゲン化炭化水素;芳香族;ビルディングブロック; Chemicalbook 化学合成;水素化炭化水素;有機ビルディングブロック;分析標準製品;有機ビルディングブロック;農薬中間体;ハロゲン化炭化水素;有機化学原料。
2,4-ジクロロトルエンの用途と合成方法
化学的性質:無色透明の液体。
使用:
1) 農薬、染料、医薬品の中間体として使用され、2,4-ジクロロベンズアルデヒド、アジピン、ブプロフェンなどの医薬品の製造に使用されます。
2) 2,4-ジクロロトルエンは殺菌剤ジニコナゾールとベンジルクロロトリアゾールの中間体であり、Chemicalbook は 2,4-ジクロロベンズアルデヒド製造の原料でもあります。
3) 有機合成原料。抗マラリア薬アデピンの製造および腹酸の合成のために製薬業界で使用されます。 2,4-ジクロロベンジルクロリド、2,4-ジクロロベンゾイルクロリド、2,4-ジクロロ安息香酸を製造するための農薬中間体に使用されます。
製造方法としては2つの合成方法があります。
1. 1,2,4-ジクロロトルエン法は、2,4-ジアミノトルエンを原料とし、ジアゾ化と塩素化により得られます。反応ポットに塩酸と水を加え、50℃に加熱し、撹拌しながら2,4-ジアミノトルエンを溶解させた後、塩酸と塩化第一銅をポットに加え、1%亜硝酸ナトリウム溶液をChemicalbookに均一に加え、温度を維持します。約60℃で静置して重層し、下の粗生成物を中性になるまで水洗し、アルカリにアルカリを加え、その後水洗してアルカリを除去し、粗2,4-ジクロロトルエンを分離し、最終製品は水蒸気蒸留されます。 。 2,3-クロロ-4-トルイジン法は、亜硝酸ナトリウムとのジアゾ化反応および塩化銅とのサンドマイヤー反応により得られます。
2.製造方法及び調製方法は以下の通りである。パラクロロトルエン法では、反応器にp-クロロトルエンと触媒ZrCl4を入れ、塩素ガスを排出して塩素化反応を行います。反応の最後まで塩素ガスの量を制御し、反応を停止します。得られた反応物は、2,4-ジクロロトルエンを85.1%含有する。 FeCl3を触媒として10~15℃で溶液の相対密度が1.025になるまで塩素化反応を行うと、生成物には2,4-ジクロロトルエンと3,4-ジクロロトルエンが含まれ、両者の質量比はコンポーネントは 100:30 です。塩素処理終了後、中性になるまで水洗し、100~110℃の10%NaOH水溶液で処理し、その他の不純物を除去します。処理された塩化物は、高効率精留塔(2,4-ジクロロトルエン 沸点200℃、3,4-ジクロロトルエン 沸点207℃)で精留分離されます。 2,4-ジクロロトルエンおよび3,4-ジクロロトルエンの収率はそれぞれ64.4%および19.8%であった。オルトクロロトルエン法 オルトクロロトルエンは塩素化剤として塩化スルフリルを用い、142~196℃で塩素化反応を行います。生成物は2,4-ジクロロトルエン、2,3-ジクロロトルエンであり、未反応である。原料組成はそれぞれ55%、6%、39%である。蒸留後(2,4-ジクロロトルエン 沸点200℃、2,3-ジクロロトルエン 沸点207〜208℃、o-クロロトルエン 沸点157〜159℃)、2,4-ジクロロトルエンを分離した。オルトニトロトルエン法 FeCl3触媒の存在下、35~40℃でオルトニトロトルエンを塩素化します。反応物の相対密度が 1.320 (15℃) に達したら、材料を中性まで洗浄します。反応物には原料の 15%、2-クロロ-6-ニトロトルエン 49%、4-クロロ-2-ニトロトルエン 21% が含まれます。 、および 15% ポリ塩化物、精留および結晶化処理後、ケミカルブックから 2-クロロ-6-ニトロトルエンへ 4-クロロ-2-ニトロトルエンと 4-クロロ-2-ニトロトルエンの収率はそれぞれ 50% と 30% です。 4-クロロ-2-ニトロトルエンは、水素化還元反応と水蒸気蒸留により得られ、4-クロロ-2-アミノが得られる。トルエン、ジアゾ化、サンドマイヤー反応のためのCH2Cl2の添加により、2,4-ジクロロトルエンが得られます。この方法は、2-クロロ-6-ニトロトルエン(除草剤クインクロラックの中間体として使用される)の副生成物である4-クロロ-2-ニトロトルエンを製造するために使用されます。 2,4-ジアミノトルエン法 2,4-ジアミノトルエンをNaNO2と塩酸の存在下でジアゾ化反応させた後、Cu2Cl2の存在下でサンドマイヤー反応を行い、2,4-ジクロロトルエンを得る方法です。 3-クロロ-4-メチルアニリン法 反応釜に3-クロロ-4-メチルアニリンと塩酸を加え、3~5℃でNaNO2水溶液を滴下し、ジアゾ化反応のため2~3時間以内に添加を終了します。反応後、このジアゾ化液をCu2Cl2を含む塩酸溶液に2〜5℃で滴下し、サンドマイヤー反応を行い、2,4−ジクロロトルエンを得る。上記方法のうち、p-クロロトルエンとo-クロロトルエンを原料として製造される塩化物は不純物が多く、沸点も近い。 2,4-ジクロロトルエンを98%以上得るには高効率精留塔を使用する必要があります。これら 2 つの方法は操作が難しく、設備投資コストが高くなります。 2,4-ジアミノトルエン法は工業化には適しておらず、2,4-ジクロロトルエンを製造するo-ニトロトルエン法と3-クロロ-4-メチルアニリン法は基本原理が同じであり、どちらもジアゾ化とサンドマイヤーの反応が必要である。 、廃水が増えるという欠点があります。 o-ニトロトルエン法は、2-クロロ-6-ニトロトルエンを同時生成するために使用され、これをさらに還元して、除草剤クインクロラック製造の重要な中間体である2-クロロ-6-アミノトルエンを得る。
投稿時間: 2021 年 4 月 28 日